A kémia világában kevés téma olyan lenyűgöző, mint a karbociklusos aromás vegyületek tanulmányozása. Ezek a különleges molekulák nemcsak tudományos szempontból fontosak, hanem mindennapi életünkben is kulcsszerepet játszanak – a gyógyszeripartól kezdve a műanyaggyártáson át egészen a parfümökig. Talán éppen ezért érdemes alaposabban megismerni őket.
A karbociklusos aromás vegyületek olyan szerves molekulák, amelyek zárt gyűrűs szerkezettel rendelkeznek, és speciális elektroneloszlásuk révén rendkívül stabil vegyületeket alkotnak. Ezek a molekulák nem egyszerűen csak "körök" a papíron – komplex elektronikus rendszerek, amelyek egyedi tulajdonságokkal bírnak. A témát több oldalról is megközelíthetjük: strukturális szempontból, reakciókémiai viselkedésük alapján, vagy akár gyakorlati alkalmazásaik szerint.
Az alábbiakban egy átfogó útmutatót kapsz ezekről a fascinálő vegyületekről. Megismered alapvető szerkezetüket, legfontosabb képviselőiket, és azt is, hogyan befolyásolják mindennapjainkat. Gyakorlati példákon keresztül láthatod, miként működnek ezek a molekulák, és milyen hibákat érdemes elkerülni megértésük során.
Mik azok a karbociklusos aromás vegyületek?
Az aromás vegyületek megértése kulcsfontosságú a szerves kémia világában. Ezek a különleges molekulák ciklikus szerkezettel rendelkeznek, ahol a szénatomok gyűrűt alkotnak, és speciális elektroneloszlásuk révén rendkívüli stabilitást mutatnak.
A legegyszerűbb és legismertebb példa a benzol (C₆H₆), amely hat szénatomból álló gyűrűt alkot. Ez a molekula tökéletes példája annak, hogyan működik az aromaticitás elve. A benzolgyűrűben minden szénatom sp² hibridizációjú, és a fennmaradó p-pályák átfedése révén delokalizált π-elektronrendszer alakul ki.
Az aromaticitás fogalmát a Hückel-szabály írja le pontosan: egy vegyület akkor aromás, ha planáris, ciklikus, konjugált rendszer, és (4n+2) π-elektronnal rendelkezik, ahol n egész szám. Ez a szabály megmagyarázza, miért olyan stabil a benzol és rokonai.
Az aromás rendszerek alapvető jellemzői
Az aromás vegyületek több egyedi tulajdonsággal rendelkeznek:
• Delokalizált elektronrendszer: A π-elektronok nem egy adott kötéshez kötődnek, hanem az egész gyűrű felett eloszlanak
• Planáris szerkezet: Az összes atom egy síkban helyezkedik el
• Egyenlő kötéshosszak: A gyűrűben lévő kötések hossza azonos, ami a delokalizáció következménye
• Különleges stabilitás: Az aromás vegyületek energetikailag kedvezőbb állapotban vannak
A benzol mint alapvető építőkő
A benzol nemcsak a legegyszerűbb aromás vegyület, hanem egyben a legfontosabb is. Szerkezete évtizedekig rejtélyt jelentett a kémikusok számára, mígnem August Kekulé 1865-ben javasolta a ciklikus modellt.
Modern szemléletben a benzol szerkezete sokkal összetettebb, mint amit a hagyományos strukturális képletek mutatnak. A hat szénatom egyenlő szögű hatszöget alkot, és minden C-C kötés hossza 1,39 Å – ez a szimpla (1,54 Å) és dupla (1,34 Å) kötések közötti érték.
A benzol ipari jelentősége óriási. Évente több millió tonna benzolt állítanak elő világszerte, főként kőolaj-feldolgozás során. Ez az alapanyag szolgál számos fontosabb vegyület előállításához, beleértve a sztirol, fenol, és anilin gyártását is.
Egygyűrűs aromás vegyületek sokszínűsége
Szubsztituált benzolok
A benzolgyűrűre különféle csoportok kapcsolódhatnak, ami hatalmas változatosságot eredményez. Ezeket a vegyületeket szubsztituált benzoloknak nevezzük, és tulajdonságaik jelentősen eltérhetnek a tiszta benzolétól.
A toluol (metilbenzol) talán a legegyszerűbb példa. Egy metilcsoport kapcsolódik a benzolgyűrűhöz, ami befolyásolja a molekula reaktivitását és fizikai tulajdonságait. A toluol kiváló oldószer, és fontos kiindulási anyag más aromás vegyületek szintéziséhez.
Az anilin (aminobenzol) egy aminocsoport jelenlétét mutatja a gyűrűn. Ez a vegyület alapvető fontosságú a festékiparban és gyógyszerkémiában. Az aminocsoport elektrondonor hatása aktiválja a benzolgyűrűt további reakciók irányában.
Fenolok és származékaik
A fenol egy hidroxilcsoport benzolgyűrűhöz való kapcsolódásával alakul ki. Ez a vegyület különleges jelentőséggel bír, mivel a hidroxilcsoport és az aromás rendszer kölcsönhatása egyedi tulajdonságokat eredményez.
A fenol savas karaktere sokkal erősebb, mint az alkoholoké. Ez a jelenség a hidroxilcsoport és az aromás π-rendszer közötti rezonancia következménye. A fenolát anion stabilizálódik a gyűrűre való elektrondelokalizáció révén.
🔬 A fenol gyakorlati alkalmazásai rendkívül széleskörűek, a fertőtlenítőszerektől kezdve a műanyaggyártáson át a gyógyszeriparig.
Többgyűrűs aromás rendszerek világa
Kondenzált gyűrűs rendszerek
A naftalin két benzolgyűrű kondenzációjából alakul ki, ahol a gyűrűk közös oldalélen osztoznak. Ez a vegyület tökéletes példája annak, hogyan bővülhet az aromás rendszer mérete a stabilitás megőrzése mellett.
A naftalin szerkezete lineáris elrendeződést mutat, és tíz π-elektronnal rendelkezik, ami megfelel a Hückel-szabálynak (n=2 esetén 4×2+2=10). A molekula planáris, és minden C-C kötés részben dupla kötés karakterrel bír.
Az antracén három lineárisan kondenzált benzolgyűrűből áll. Ez a vegyület már jelentős méretű π-elektronrendszerrel rendelkezik, ami különleges fotofizikai tulajdonságokat eredményez. Az antracén fluoreszkáló, ami gyakorlati alkalmazásokat tesz lehetővé.
Nem-lineáris kondenzált rendszerek
A fenantren szintén három benzolgyűrűt tartalmaz, de ezek szögben helyezkednek el egymáshoz képest. Ez a szerkezeti különbség jelentős hatással van a molekula tulajdonságaira az antracénhez képest.
Az ilyen típusú molekulák térbeli szerkezete összetettebb, és gyakran királis centrumokat is tartalmazhatnak. Ez különösen fontos a biológiai aktivitás szempontjából, mivel a természetben előforduló aromás vegyületek gyakran mutatnak hasonló szerkezeti jellemzőket.
Az aromaticitás elektronikus alapjai
Molekulapálya-elmélet és aromás rendszerek
Az aromás vegyületek különleges stabilitásának megértéséhez a molekulapálya-elméletet kell alkalmaznunk. Az aromás gyűrűkben a π-elektronok delokalizált pályákon helyezkednek el, amelyek az egész molekulára kiterjednek.
A benzol esetében hat p-pálya kombinációja hat molekulapályát eredményez: egy kötő (legalacsonyabb energiájú), két degenerált kötő, két degenerált lazító, és egy lazító (legmagasabb energiájú) pályát. A hat π-elektron a három kötő pályát tölti fel, ami maximális stabilitást biztosít.
Ez az elektroneloszlás magyarázza meg az aromás stabilizációs energiát, amely a tényleges energia és a hipotetikus lokalizált rendszer energiája közötti különbség. A benzol esetében ez az érték körülbelül 150 kJ/mol.
Rezonancia és delokalizáció
A rezonancia fogalma központi szerepet játszik az aromaticitás megértésében. Az aromás vegyületeket nem lehet egyetlen Lewis-szerkezettel pontosan leírni; helyette több rezonancia-szerkezet kombinációját kell figyelembe venni.
A benzol esetében két fő rezonancia-szerkezet létezik, amelyek a dupla kötések különböző elhelyezkedését mutatják. A valódi szerkezet ezek hibridje, ahol minden C-C kötés részlegesen dupla kötés karakterrel bír.
| Aromás vegyület | π-elektronok száma | Gyűrűk száma | Stabilitás |
|---|---|---|---|
| Benzol | 6 | 1 | Nagyon stabil |
| Naftalin | 10 | 2 | Stabil |
| Antracén | 14 | 3 | Közepesen stabil |
| Fenantren | 14 | 3 | Közepesen stabil |
Szubsztitúciós reakciók és irányítás
Elektrofil aromás szubsztitúció mechanizmusa
Az aromás vegyületek legjellemzőbb reakciótípusa az elektrofil aromás szubsztitúció. Ez a mechanizmus két lépésben zajlik: először egy elektrofil támadja meg az aromás gyűrűt, majd egy proton eliminálódik az aromaticitás visszaállítása érdekében.
Az első lépésben egy σ-komplex (Wheland-intermedier) alakul ki, ahol az aromaticitás átmenetileg megszűnik. Ez energetikailag kedvezőtlen állapot, de a rendszer gyorsan helyreállítja az aromás karaktert a proton távozásával.
A reakció sebessége és regioszelektivitása nagymértékben függ a gyűrűn már jelenlévő szubsztituensektől. Ezek a csoportok elektronikus hatásaik révén befolyásolják a reakció menetét.
Irányító hatások és aktiválás
A szubsztituenseket aktiváló és dezaktiváló csoportokra oszthatjuk aszerint, hogy gyorsítják vagy lassítják az elektrofil támadást. Az aktiváló csoportok általában elektrondonor karakterűek, míg a dezaktiválók elektronvonzók.
Az orto-para irányító csoportok (mint a -OH, -NH₂, -CH₃) a gyűrű 2-es és 4-es pozícióit aktiválják. Ezek a csoportok rezonancia és/vagy induktív hatás révén növelik az elektronsűrűséget ezeken a pozíciókon.
A meta irányító csoportok (mint a -NO₂, -COOH, -CN) dezaktiváló hatásúak, és a 3-as pozíciót teszik viszonylag kedvezőbbé. Bár ezek a csoportok az egész gyűrűt dezaktiválják, a meta pozíció a legkevésbé hátrányos.
Többszörös szubsztitúció stratégiái
Amikor több szubsztituenst szeretnénk bevinni egy aromás gyűrűbe, a szintézis tervezése kulcsfontosságú. A bevezetés sorrendje döntő jelentőségű a kívánt izomer előállításához.
🎯 A szintézis tervezésekor mindig az utolsó lépéstől visszafelé kell gondolkodni, figyelembe véve az egyes szubsztituensek irányító hatásait.
Például, ha 3-nitrotoluolt szeretnénk előállítani, először a toluolt kell nitrálni, mivel a metilcsoport orto-para irányító, és így meta pozícióban nem képződne termék. Fordított sorrendben (benzol nitrálása, majd metilezés) a kívánt terméket kapjuk.
Gyakorlati alkalmazások és jelentőség
Gyógyszeripar és aromás vegyületek
A gyógyszerhatóanyagok jelentős része tartalmaz aromás gyűrűket. Ezek a szerkezeti elemek nemcsak a molekula stabilitását biztosítják, hanem gyakran a biológiai aktivitás szempontjából is kulcsfontosságúak.
Az aszpirin (acetilszalicilsav) talán a legismertebb példa. A szalicilsav benzolgyűrűje és a hozzá kapcsolódó funkciós csoportok együttesen felelősek a gyulladáscsökkentő és fájdalomcsillapító hatásért. A molekula aromás része lehetővé teszi a ciklooxygenáz enzimmel való kölcsönhatást.
A paracetamol szintén aromás alapvázzal rendelkezik. A para-helyzetben lévő hidroxil- és acetamidcsoportok kombinációja adja a karakterisztikus farmakológiai profilt. Ez a példa jól mutatja, hogyan befolyásolhatja a szubsztituensek elhelyezkedése a biológiai aktivitást.
Műanyagok és polimerek
Az aromás vegyületek polimerizációja révén számos fontos műanyag készül. A sztirol polimerizációjából előálló polisztirol mindennapi életünk része, csomagolóanyagoktól kezdve szigetelőanyagokig.
A tereftalátok (PET műanyagok) szintéziséhez tereftalinsav szükséges, amely benzol-dikarbonsav. Ez a polimer rendkívül ellenálló és újrahasznosítható, ami különösen fontossá teszi környezetvédelmi szempontból.
A fenol-formaldehid gyanták (bakelit) történelmi jelentőségűek, mivel ezek voltak az első teljesen szintetikus polimerek. Az aromás fenol egységek keresztkötésekkel stabilizált, háromdimenziós hálózatot alkotnak.
Spektroszkópiai azonosítás módszerei
NMR spektroszkópia alkalmazása
A ¹H-NMR spektroszkópia kiváló eszköz az aromás vegyületek azonosítására. Az aromás protonok jellegzetes kémiai eltolódási tartományban (7-8 ppm) jelennek meg, ami megkülönbözteti őket az alifás protonoktól.
Az aromás gyűrű anizotróp hatása miatt a gyűrűprotonok erősen árnyékoltak, míg a gyűrű síkjában lévő protonok árnyéktalanítottak. Ez a jelenség magyarázza a karakterisztikus spektrális tulajdonságokat.
A ¹³C-NMR szintén értékes információt nyújt. Az aromás szénatomok 120-160 ppm tartományban jelennek meg, és a szubsztituensek hatása jól követhető a kémiai eltolódások változásán keresztül.
IR spektroszkópia jellegzetességei
Az infravörös spektroszkópia során az aromás vegyületek karakterisztikus sávokat mutatnak. A C=C aromás nyújtási rezgések 1600 és 1500 cm⁻¹ körül jelennek meg, míg az aromás C-H nyújtások 3000 cm⁻¹ felett találhatók.
Az aromás C-H hajlítási rezgések 900-700 cm⁻¹ tartományban specifikus mintázatot mutatnak, amely információt ad a szubsztitúció típusáról. Monohelyettesített benzolok esetében 750 és 700 cm⁻¹ körül erős sávok jelennek meg.
| Spektroszkópiai módszer | Jellegzetes tartomány | Információ típusa |
|---|---|---|
| ¹H-NMR | 7-8 ppm | Aromás protonok |
| ¹³C-NMR | 120-160 ppm | Aromás szénatomok |
| IR | 1600, 1500 cm⁻¹ | C=C aromás |
| IR | 900-700 cm⁻¹ | C-H hajlítás |
| UV-Vis | 250-300 nm | π→π* átmenetek |
Szintézis stratégiák és módszerek
Benzolgyűrű kialakítása
A benzolgyűrű szintézise több különböző megközelítéssel lehetséges. A klasszikus módszerek között találjuk a ciklizációs reakciókat, ahol alifás prekurzorokból alakítjuk ki az aromás rendszert.
A Friedel-Crafts acilezés egyik legfontosabb módszer aromás ketonok előállítására. Alumínium-klorid katalizátor jelenlétében savkloridok reagálnak aromás vegyületekkel, új C-C kötést képezve. Ez a reakció különösen hasznos, mivel a keletkező keto-csoport további funkcionalizálási lehetőségeket nyit meg.
A Diels-Alder reakció szintén alkalmas aromás gyűrűk építésére, különösen amikor kondenzált rendszereket szeretnénk előállítani. Ez a cikloaddíciós reakció stereospecifikus és nagy hozamú termékeket eredményez.
Modern szintetikus megközelítések
A palládium-katalizált keresztkapcsolási reakciók forradalmasították az aromás kémia szintézisét. A Suzuki-, Heck-, és Sonogashira-reakciók lehetővé teszik különféle aromás egységek hatékony összekötését.
💡 "Az aromás vegyületek szintézisében a katalizátor megválasztása gyakran fontosabb, mint maga a reakciópartner."
A C-H aktiválási reakciók újabb generációs módszereket képviselnek. Ezek a reakciók közvetlenül funkcionalizálják az aromás C-H kötéseket, elkerülve a hagyományos szubsztitúciós lépéseket. Ez gazdaságosabb és környezetbarátabb szintéziseket tesz lehetővé.
Lépésről lépésre: Anilin szintézise nitrobenzolból
A nitrobenzol anilinná történő redukciója klasszikus példája az aromás vegyületek funkcionalizálásának. Ez a reakció ipari szempontból is rendkívül fontos, mivel az anilin alapvető nyersanyag a festék- és gyógyszeriparban.
1. lépés: Kiindulási anyagok előkészítése
Szükségünk van nitrobenzolra, fémvas porra, és sósavra. A vas por frissen készített legyen, mivel a felületi oxidáció csökkenti a reaktivitást. A sósav koncentrációja 20-25% között legyen optimális.
2. lépés: Reakcióelegy összeállítása
A nitrobenzolt fokozatosan adjuk a vas por és sósav elegyéhez. A reakció exoterm, ezért hűtés szükséges a hőmérséklet kontroll alatt tartásához. Az optimális hőmérséklet 60-80°C között van.
3. lépés: Reakció követése és befejezése
A reakció előrehaladását TLC-vel vagy GC-vel követhetjük. A nitrobenzol eltűnése és az anilin megjelenése jelzi a reakció végét. Általában 2-4 óra reakcióidő szükséges teljes konverzióhoz.
Gyakori hibák és elkerülésük
🚫 Túl gyors hozzáadás: A nitrobenzol túl gyors hozzáadása heves reakciót okozhat, ami veszélyes és termékromláshoz vezet.
⚠️ Nem megfelelő hűtés: A kontrollált hőmérséklet kritikus. Túl magas hőmérséklet mellékterméket eredményezhet.
❌ Szennyezett vas por: Oxidált vas por jelentősen csökkenti a reakció hatékonyságát.
🔧 Nem megfelelő munkafeldolgozás: Az anilin bázikus karaktere miatt speciális extrakciós eljárás szükséges.
Biológiai jelentőség és természetes előfordulás
Aromás aminosavak szerepe
A fenilalanin, tirozin és triptofán a három aromás aminosav, amelyek alapvető fontosságúak az élő szervezetek számára. Ezek nemcsak fehérjeépítő elemek, hanem számos biológiailag aktív molekula prekurzorai is.
A fenilalanin esszenciális aminosav, amit a szervezet nem tud előállítani, ezért táplálékkal kell bevinnünk. Ez a vegyület kiindulási anyaga a tirozin szintézisének, amely további metabolikus útvonalak alapja.
A tirozin a dopamin, noradrenalin és adrenalin előanyaga. Ezek a neurotranszmitterek és hormonok kulcsszerepet játszanak az idegrendszer működésében és a stresszválaszban. A tirozin hidroxilezése a folyamat első lépése.
Természetes aromás vegyületek
A flavonoidok növényi származású aromás vegyületek, amelyek antioxidáns tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezek a molekulák két benzolgyűrűt tartalmaznak, amelyeket három szénatomos híd köt össze.
Az antocianinok felelősek a virágok és gyümölcsök piros, kék és lila színéért. Ezek glükozid formában fordulnak elő, és pH-függő színváltozást mutatnak, ami természetes indikátorként is használható.
🌿 A lignin a fás növények második leggyakoribb komponense. Ez egy komplex polimer, amely aromás egységek keresztkötésével alakul ki, és mechanikai szilárdságot biztosít a növényi sejtfalnak.
Környezeti hatások és toxikológia
Aromás vegyületek környezeti sorsa
Az aromás vegyületek biodegradációja összetett folyamat, amely a molekula szerkezetétől függ. Az egyszerű szubsztituált benzolok általában könnyebben lebonthatók, mint a többgyűrűs rendszerek.
A PAH vegyületek (poliaromás szénhidrogének) különösen problémásak környezeti szempontból. Ezek a molekulák perzisztensek, bioakkumulálódnak, és számos esetben karcinogén hatásúak. Főként fosszilis tüzelőanyagok égése során keletkeznek.
A benzol és származékai talajvíz-szennyezést okozhatnak. A BTEX vegyületek (benzol, toluol, etilbenzol, xilolok) gyakori szennyezők benzinkutaknál és ipari területeken. Ezek mobilitása és toxicitása különös figyelmet igényel.
Toxikológiai megfontolások
A benzol krónikus expozíciója hematológiai problémákhoz vezethet, beleértve a leukémiát is. Ez a vegyület a csontvelőben károsítja a vérképző sejteket, ezért ipari használata szigorú szabályozás alatt áll.
Az anilin és származékai methemoglobinémiát okozhatnak, ahol a hemoglobin oxidálódik és elveszíti oxigénszállító képességét. Ez különösen veszélyes lehet nagyobb mennyiségű expozíció esetén.
⚕️ "A aromás vegyületek kezelése során mindig szem előtt kell tartani, hogy szerkezetük stabilitása gyakran együtt jár biológiai perzisztenciával."
Analitikai kémiai alkalmazások
Kromatográfiás elválasztás
Az aromás vegyületek HPLC elválasztása során fordított fázisú oszlopokat használunk. Az aromás gyűrű és az oktadecil-szilikagél közötti π-π kölcsönhatás biztosítja a szelektív retenciót.
A gázkromatográfia szintén hatékony módszer aromás vegyületek analízisére. A molekulák forráspontja és polaritása alapján történő elválasztás lehetővé teszi komplex keverékek komponenseinek azonosítását.
Az aromás vegyületek derivatizálása gyakran szükséges az érzékenység növelése érdekében. Például aminok danzil-kloriddal való reakciója fluoreszcens származékokat eredményez, amelyek nagyobb érzékenységgel detektálhatók.
Elektrokémiai módszerek
A ciklikus voltammetria hasznos eszköz az aromás vegyületek redox tulajdonságainak vizsgálatára. A fenolok oxidációja jellegzetes voltammogramokat ad, amelyek alapján azonosíthatók és mennyiségileg meghatározhatók.
Az elektrokémiai szenzorok fejlesztése során az aromás vegyületek specifikus felismerése kulcsfontosságú. A molekulárisan lenyomatolt polimerek (MIP) technológia lehetővé teszi szelektív szenzorok készítését.
Jövőbeli kutatási irányok
Zöld kémiai megközelítések
A fenntartható szintézis egyre nagyobb hangsúlyt kap az aromás kémiában. A hagyományos módszerek helyett környezetbarát alternatívák keresése folyamatos kutatás tárgya.
A biokatalízis alkalmazása aromás vegyületek szintézisében ígéretes terület. Enzimek használata szelektívebb és enyhébb reakciókörülményeket tesz lehetővé, csökkentve a környezeti terhelést.
💚 "A jövő aromás kémiája a természet által inspirált, de ember által tervezett rendszerekben rejlik."
A fotokatalitikus reakciók újabb lehetőségeket nyitnak az aromás vegyületek funkcionalizálásában. Látható fény használata aktiváláshoz energiahatékony és szelektív folyamatokat eredményez.
Nanomateriálok és aromás rendszerek
A grafén és szén nanocsövek aromás természete új alkalmazási területeket nyit meg. Ezek a materials tulajdonságai szorosan kapcsolódnak aromás szerkezetükhöz.
Az aromás polimerek fejlesztése különleges elektronikus és optikai tulajdonságokkal rendelkező anyagok előállítását teszi lehetővé. Ezek alkalmazhatók szerves félvezetőkben és napcellákon.
Mik a legfontosabb aromás vegyületek?
A legfontosabb aromás vegyületek közé tartozik a benzol, toluol, fenol, anilin, naftalin és antracén. Ezek alapvető építőelemei számos ipari és biológiai folyamatnak.
Hogyan lehet felismerni egy aromás vegyületet?
Az aromás vegyületek felismerhetők a Hückel-szabály alapján: ciklikus, planáris, konjugált rendszer (4n+2) π-elektronnal. Spektroszkópiailag az NMR-ben 7-8 ppm-nél jelennek meg a protonok.
Miért olyan stabilak az aromás vegyületek?
Az aromás vegyületek stabilitása a delokalizált π-elektronrendszerből ered. Az elektronok az egész gyűrű felett eloszlanak, ami energetikailag kedvező állapotot teremt.
Milyen reakciókat adnak az aromás vegyületek?
Az aromás vegyületek legjellemzőbb reakciója az elektrofil aromás szubsztitúció. Emellett részt vehetnek oxidációs, redukciós és addíciós reakciókban is.
Hogyan befolyásolják a szubsztituensek az aromás reaktivitást?
A szubsztituensek elektronikus hatásaik révén aktiválhatják vagy dezaktiválhatják a gyűrűt. Elektrondonor csoportok aktiválnak és orto-para irányítanak, míg elektronvonzók dezaktiválnak és meta irányítanak.
Milyen környezeti hatásaik vannak az aromás vegyületeknek?
Az aromás vegyületek közül többen perzisztensek a környezetben és bioakkumulálódhatnak. A PAH vegyületek különösen problémásak karcinogén hatásuk miatt.
